methyl (2Z,5R,7E)-9-oxo-11-phenyl-5-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,7-dienoate | 1253956-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,5R,7E)-9-oxo-11-phenyl-5-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,7-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5R,7E)-9-oxo-11-phenyl-5-triethylsilyloxyundeca-2,7-dienoate
• CAS: 1253956-32-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: FLAXYVPMBBRAOW-UJSJAREVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,7E)-9-oxo-11-phenyl-5-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,7-dienoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到rugulactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Rugulactone, an α-Pyrone from Cryptocarya rugulosa

  摘要：

  据报道，一种从隐翅虫（Cryptocarya rugulosa）中分离出来的天然δ-吡喃酮--榄香烯内酯（rugulactone）实现了完全不对称合成。该合成涉及一个交叉甲基化偶联反应以构建内部的 E-烯烃基团，一个 Still-Gennari 烯化反应以构建 Z-构型的 δ、δ²-不饱和酯基团，以及一个一锅脱保护和分子内内酯化反应。通过使用手性池控制了 C5 的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218836
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R)-7-oxo-9-phenyl-3-triethylsilyloxynon-5-enal 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以108.4 mg的产率得到methyl (2Z,5R,7E)-9-oxo-11-phenyl-5-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Rugulactone, an α-Pyrone from Cryptocarya rugulosa

  摘要：

  据报道，一种从隐翅虫（Cryptocarya rugulosa）中分离出来的天然δ-吡喃酮--榄香烯内酯（rugulactone）实现了完全不对称合成。该合成涉及一个交叉甲基化偶联反应以构建内部的 E-烯烃基团，一个 Still-Gennari 烯化反应以构建 Z-构型的 δ、δ²-不饱和酯基团，以及一个一锅脱保护和分子内内酯化反应。通过使用手性池控制了 C5 的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218836

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Rugulactone, an α-Pyrone from Cryptocarya rugulosa
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Mahoulo Aouhansou、Amel Majira

  DOI：10.1055/s-0029-1218836

  日期：2010.8

  A total asymmetric synthesis of rugulactone, a naturally occuring α-pyrone isolated from Cryptocarya rugulosa, is reported. The synthesis involved a cross-metathesis coupling reaction to construct the internal E-olefin group, a Still-Gennari olefination to construct the Z-configured α,β-unsaturated ester group, and a one-pot deprotection and intramolecular lactonization reaction. The stereo­chemistry at C5 was controlled by the use of a chiral pool.

  据报道，一种从隐翅虫（Cryptocarya rugulosa）中分离出来的天然δ-吡喃酮--榄香烯内酯（rugulactone）实现了完全不对称合成。该合成涉及一个交叉甲基化偶联反应以构建内部的 E-烯烃基团，一个 Still-Gennari 烯化反应以构建 Z-构型的 δ、δ²-不饱和酯基团，以及一个一锅脱保护和分子内内酯化反应。通过使用手性池控制了 C5 的立体化学。