蘑菇Coprinus atramentarius的毒素,Coprine(1)是从2-
氨基和1-羧基保护的
L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成
溴化物5,然后在用NaH处理时将其闭环成
环丙烷羧酸酯6(方案1)。随后氧化7生成N-(1-乙氧基环丙基)
氨基甲酸叔丁酯(8)并进行酸性
水解,生成
1-氨基环丙醇盐酸盐(9)。选择性切割8(10或11)个
氨基保护基,将相应的胺13与
L-谷氨酸12偶联,酸
水解生成的L-谷
氨酰胺衍
生物17,得到O-乙基coprine(3)和coprine(1)。