allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside | 314038-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyl-dimethylsilyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-prop-2-enoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 314038-14-7
• 化学式: C₄₈H₅₂O₈Si
• 分子量: 785.022
• InChiKey: QSXUOEQPDFZEJG-YUCPMBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3

文献信息

• Site-Selective Oxidation and Metal-Induced 2-Propynylation of Pyranose Derivatives en route to Tetrodotoxins
  作者：Ricardo Alonso、Lidia Ozores、Fernando Cagide

  DOI：10.1055/s-2004-835651

  日期：——

  The radical-based site-selective oxidation of 2-hydroxyethyl acetals and the metal(Zn,Ti)-induced 2-propynylation of aldehydes can both be carried out successfully on highly functionalized oxygenated substrates, as demonstrated in the context of a synthetic plan for tetrodotoxin and its analogues, for which promising ­synthetic intermediates were prepared from d-mannopyranoses.

  基于自由基的2-羟乙基缩醛的选择性氧化，以及醛类在金属（Zn、Ti）诱导下的2-丙炔化反应，均能在高度官能化的含氧化合物底物上成功进行，这在一项关于河豚毒素及其类似物的合成计划中得到证实，其中，有希望的合成中间体是从D-甘露吡喃糖制备的。
• Highly Efficient and Practical Synthesis of 3,6-Branched Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/ol000243w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A one-pot formation of the 3- and 6-OH differentially protected sugar synthon was described. A mannopyranosyl pentasaccharide and a glucopyranosyl hexasaccharide were prepared employing this new finding.

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。