benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1449039-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1449039-96-6
• 化学式: C₈₂H₇₄FNO₂₀
• 分子量: 1412.48
• InChiKey: NTTXRFBMKRZDHY-SGQBURIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  245.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性氟化糖蛋白的化学酶合成和凝集素识别

  摘要：

  描述了一种用于合成选择性氟化糖蛋白的化学酶糖基化重塑方法。该方法包括氟聚糖恶唑啉的化学合成及其作为内切糖苷酶 (ENGase) 催化转糖基化为 GlcNAc 蛋白以形成均质氟糖蛋白的供体底物的用途。该方法以核糖核酸酶 B (RNase B) 的氟化糖型的合成为例。一个有趣的发现是 Man3GlcNAc 核心中 6 分支甘露糖部分的 C-6 处的氟化导致酶转糖基化中底物的反应性显着增强。结构分析表明，反应性的增强可能来自氟和酶催化位点 (Endo-A) 中的酪氨酸残基之间有利的疏水相互作用。氟化糖蛋白与凝集素伴刀豆球蛋白 A (con A) 结合的 SPR 分析揭示了 6-羟基基团在 α-1,6-支化甘露糖部分在 con A 识别中的重要性。本研究建立了一种制备选择性氟化糖蛋白的简便方法，可作为阐明特定碳水化合物-蛋白质相互作用的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性氟化糖蛋白的化学酶合成和凝集素识别

  摘要：

  描述了一种用于合成选择性氟化糖蛋白的化学酶糖基化重塑方法。该方法包括氟聚糖恶唑啉的化学合成及其作为内切糖苷酶 (ENGase) 催化转糖基化为 GlcNAc 蛋白以形成均质氟糖蛋白的供体底物的用途。该方法以核糖核酸酶 B (RNase B) 的氟化糖型的合成为例。一个有趣的发现是 Man3GlcNAc 核心中 6 分支甘露糖部分的 C-6 处的氟化导致酶转糖基化中底物的反应性显着增强。结构分析表明，反应性的增强可能来自氟和酶催化位点 (Endo-A) 中的酪氨酸残基之间有利的疏水相互作用。氟化糖蛋白与凝集素伴刀豆球蛋白 A (con A) 结合的 SPR 分析揭示了 6-羟基基团在 α-1,6-支化甘露糖部分在 con A 识别中的重要性。本研究建立了一种制备选择性氟化糖蛋白的简便方法，可作为阐明特定碳水化合物-蛋白质相互作用的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.009