(6S,9R,10S,11S,7E)-11-[(S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl]-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,6,10,13,13,14,14-octamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-7-ene | 1269830-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,9R,10S,11S,7E)-11-[(S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl]-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,6,10,13,13,14,14-octamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-7-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S,5R,6S,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxynon-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1269830-03-6
• 化学式: C₄₉H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 795.263
• InChiKey: KVBZIMVPPQZRPB-NDPJMYBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R,10S,11S,7E)-11-[(S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl]-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,6,10,13,13,14,14-octamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-7-ene 在 RANEY Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,3S,4S,5R,8S,6E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyl-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (6S,9R,10S,11S,7E)-11-[(S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl]-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,6,10,13,13,14,14-octamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Silvia Vila-Gisbert、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c0ob00491j

  日期：——

  The synthesis of the C15–C26 fragment of (−)-dictyostatin is reported in 10 steps and 28% overall yield. The key steps are the two stereoselective sulfoxide-directed processes: a Reformatsky-type reaction and a β-keto sulfoxide reduction.

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。