α-Methyl-4-nitrochalcon | 34733-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-Methyl-4-nitrochalcon
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 34733-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HONRMHJBJQRDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 α-Methyl-4-nitrochalcon 在 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以22%的产率得到2-methyl-2-(4-nitrophenylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化：范围和机理研究

  摘要：

  在α-位带有立体碳原子中心的手性β-乙腈是一类重要的化合物，其中许多化合物可作为有用的合成中间体，用于制备手性1,3-氨基醇，β-羟基腈和相关衍生物。尽管烯醇盐等效物的对映选择性亲电子氰化是合成手性β-乙腈的最有前途的方法之一，但可用的方法在很大程度上限于1,3-二羰基化合物的反应。在此，我们报道了硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化反应，该反应很容易由α，β-不饱和酮和二异硫代樟脑硼烷（Ipc 2BH），以提供具有高对映选择性的手性β-乙腈。本方法具有可扩展性，可轻松获得手性β-乙腈的两种对映体。通过NMR分析原位生成的硼烯酸酯，发现硼氢化以立体有择的方式进行，以单个异构体的形式提供α，α-二取代的硼烯酸酯。此外，DFT计算结果表明，对苯甲磺酰基氰化物（TsCN）对烯醇硼的氰化反应通过一个独特的六元环过渡态以高度对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201804455
• 作为产物：
  描述：

  triphenylarsinebenzoylmethylene 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-Methyl-4-nitrochalcon
  参考文献：
  名称：

  Nesmeyanov, N. A.; Kharitonov, V. G.; Berman, S. T., Doklady Chemistry, 1984, vol. 274, p. 28 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zielinski, Wojciech, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2209 - 2215
  作者：Zielinski, Wojciech

  DOI：——

  日期：——