2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid | 159860-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid
• 英文别名: 2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-pentenoic acid；1-(2-tert.-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-1(Z)-butenecarboxylic acid；(E)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoic acid
• CAS: 159860-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: XIXNSLABECPEMI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 、 甲基磺酰氯 、 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到diphenylmethyl 7β-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino]-3-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkylcarbamoyloxymethylcephem compounds

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌性3-(烷基氨甲酰氧甲基)-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物，其化学式如下：##STR1##（其中R为氢或氨基保护基，R.sup.1和R.sup.2各自为相同或不同的1C至8C烷基，R.sup.3为氢、盐或酯形成原子或基团，X为硫或亚砜），以及含有该化合物的制药组合物、使用该化合物治疗细菌感染的方法和制备该化合物的方法。

  公开号：

  US04731362A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)inimo]-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-thiazole-3-(2H)-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 正己烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453

文献信息

• US4731362A
  申请人：——

  公开号：US4731362A

  公开（公告）日：1988-03-15
• US4731361A
  申请人：——

  公开号：US4731361A

  公开（公告）日：1988-03-15