(S)-5-amino-2-butyl-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile | 1535168-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-amino-2-butyl-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1535168-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XJWMDHSQYCBIPJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-amino-2-butyl-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(S)-2-butyl-1-(2-hydroxypropyl)-5-iodo-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有Toll样受体7和8选择性和增强的细胞因子诱导的咪唑并喹啉的构效关系分析

  摘要：

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。

  DOI：

  10.1021/jm4004957
• 作为产物：
  描述：

  S-1-氨基-2-丙醇 、 原戊酸三甲酯 、 对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到(S)-5-amino-2-butyl-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有Toll样受体7和8选择性和增强的细胞因子诱导的咪唑并喹啉的构效关系分析

  摘要：

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。

  DOI：

  10.1021/jm4004957