O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myoinositol | 251446-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myoinositol
• CAS: 251446-01-2
• 化学式: C₇₀H₈₆N₄O₁₆
• 分子量: 1239.47
• InChiKey: NNYOXHMPJCDYFE-VXUPKQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myoinositol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标记糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myoinositol
  参考文献：
  名称：

  标记糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i