1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1357114-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1357114-44-3
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 274.63
• InChiKey: NRRBFDYQAXCBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated aminohalogenation-oxidation to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种简单高效的碘介导的氨基卤化-氧化氟化 N'-丙炔基脒合成 2-氟烷基咪唑-5-羰基醛的方法。该方法具有良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，各种取代的底物都能顺利合成相应的产物，收率从中等到极好。这种方法也适用于非氟化底物。以氟化烯丙基脒为起始原料，氨基卤化产物为最终产物。机理研究表明，羰基化反应是通过 5-iodomethyl imidazole 中间体进行的，羰基氧原子来源于二氧。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01360-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-N'-prop-2-ynylethanimidamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated aminohalogenation-oxidation to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种简单高效的碘介导的氨基卤化-氧化氟化 N'-丙炔基脒合成 2-氟烷基咪唑-5-羰基醛的方法。该方法具有良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，各种取代的底物都能顺利合成相应的产物，收率从中等到极好。这种方法也适用于非氟化底物。以氟化烯丙基脒为起始原料，氨基卤化产物为最终产物。机理研究表明，羰基化反应是通过 5-iodomethyl imidazole 中间体进行的，羰基氧原子来源于二氧。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01360-6

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of the Fluorinated <i>N′</i>-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines: Mild Conditions for the Synthesis of 2-Fluoroalkyl Imidazole Derivatives
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Dongjie Peng、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol3000525

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed synthesis of 2-fluoroalkyl imidazole derivatives was developed. Catalyzed by gold(I), propargyl amidines underwent a 5-exo-dig cyclization to afford 2-fluoroalkyl-5-methyl imidazoles. Also, 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes were obtained in the presence of NIS. A mechanism investigation manifested the probable process and the carbonyl oxygen derived from O2.

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。
• Gold(I)-Catalyzed Aminohalogenation of Fluorinated<i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines for the Synthesis of Imidazole Derivatives under Mild Conditions
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1002/chem.201202402

  日期：2013.1.21

  A procedure for the synthesis of fluorinated imidazole derivatives from propargyl amidines has been developed. Under gold(I) catalysis, propargyl amidines were converted into 5‐fluoromethyl imidazoles in the presence of Selectfluor through a cascade cyclization/fluorination process. In contrast, imidazole‐5‐carbaldehydes were obtained in high yields when N‐iodosuccinimide (NIS) was used as the halogenating

  已经开发了由炔丙基am合成氟化咪唑衍生物的方法。在金（I）催化下，在Selectfluor存在下，通过级联环化/氟化过程将炔丙基am转化为5-氟甲基咪唑。相反，当使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为卤化剂时，可以高产率获得咪唑-5-甲醛。溶剂和光的极性对甲醛的形成有重大影响。这些转变显示出极好的功能组耐受性。具有吸电子基团的未氟化底物也进行了氨基卤代反应，从而以高收率得到了相应的产物。机理研究揭示了这些转变的一般途径。
• Bi(<scp>iii</scp>)-catalyzed aminooxygenation of propargyl amidines to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes and their decarbonylations
  作者：Shan Li、Yajun Li、Bin Feng、Jian Liang、Geyun You、Xiaofeng Liu、Liqing Xian

  DOI：10.1039/d0cc02143a

  日期：——

  The first example of Bi(iii)-catalyzed aminooxygenation was developed to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes that would decarbonylate efficiently in the presence of KOt-Bu.

  Bi(iii)催化的氨氧化反应首次被用于合成2-氟烷基咪唑-5-甲醛，这些化合物在存在KOt-Bu的情况下可以高效脱羰基。