(4-Bromo-2-fluorophenyl)-[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-3-yl]methanone | 1422283-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Bromo-2-fluorophenyl)-[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-3-yl]methanone
• 英文别名: (4-bromo-2-fluorophenyl)-[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-3-yl]methanone
• CAS: 1422283-03-1
• 化学式: C₁₇H₉BrF₃NO₂
• 分子量: 396.163
• InChiKey: HUUMNYIWWAQWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲酸 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4-Bromo-2-fluorophenyl)-[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  酮-吡咯基-二氟苯酚支架衍生物的合成：醛糖还原酶抑制活性和选择性的一些结构方面

  摘要：

  通过Friedel-Crafts酰化反应，通过优化和部分选择性的合成步骤，合成了7种新颖的ARI（3a – c，4a – c和5）。合成的ARI的IC 50 ALR2值范围为0.19μM（对于化合物3b而言）至2.3μM（对于化合物4a而言），而对ALR1的选择性指数的值介于1（对于化合物3b而言）至2。 238（在化合物3a的情况下）。最后，我们发现存在一个额外的（二级）芳族区域不是ARI活性的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.015

文献信息

• Synthesis of derivatives of the keto-pyrrolyl-difluorophenol scaffold: Some structural aspects for aldose reductase inhibitory activity and selectivity
  作者：Eleni Kotsampasakou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.015

  日期：2013.2

  ALR1 range from 1 (in case of compound 3b) to 238 (in case of compound 3a). Finally, we found out that the presence of an additional (secondary) aromatic area is not a prerequisite feature for ARI activity.

  通过Friedel-Crafts酰化反应，通过优化和部分选择性的合成步骤，合成了7种新颖的ARI（3a – c，4a – c和5）。合成的ARI的IC 50 ALR2值范围为0.19μM（对于化合物3b而言）至2.3μM（对于化合物4a而言），而对ALR1的选择性指数的值介于1（对于化合物3b而言）至2。 238（在化合物3a的情况下）。最后，我们发现存在一个额外的（二级）芳族区域不是ARI活性的先决条件。