1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1358206-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1358206-51-5
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂
• 分子量: 333.362
• InChiKey: DVODOPOGCOQGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1‐benzyl‐3‐(3‐fluorophenyl)‐2‐(m‐tolyl)‐1H‐indole
  参考文献：
  名称：

  从靛红容易地区域特异性合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4cc04555f
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属碱介导的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物的氧化环流。

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，以易于获得的苯胺衍生物为原料，构建具有医学上重要意义的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物。通过使用氧作为氧化剂的新型氧化环化策略，在无金属碱介导的条件下进行了这种高度原子和步骤经济的一锅操作方案。分离并确认了关键中间体。初步的实验提出并支持了合理的反应途径，并进行了计算研究以了解关键重排反应的能量学。

  DOI：

  10.1039/c7gc01783a

文献信息

• Metal-free base-mediated oxidative annulation cascades to 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivative
  作者：Min Liu、Chunxia Zhang、Mingruo Ding、Bencan Tang、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01783a

  日期：——

  the construction of the medicinally important 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivatives with readily available aniline derivatives as starting materials. This highly atom- and step-economical one-pot protocol was carried out under metal-free base- mediated conditions through a novel oxidative annulation strategy with oxygen as the oxidant. The key intermediates were isolated

  开发了一种简单有效的方法，以易于获得的苯胺衍生物为原料，构建具有医学上重要意义的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物。通过使用氧作为氧化剂的新型氧化环化策略，在无金属碱介导的条件下进行了这种高度原子和步骤经济的一锅操作方案。分离并确认了关键中间体。初步的实验提出并支持了合理的反应途径，并进行了计算研究以了解关键重排反应的能量学。
• Facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Shan Wen、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04555f

  日期：——

  A facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins has been developed. Nucleophilic addition of Grignard reagents to commercially available isatins, followed by reduction with borane, afforded an array of structurally diverse 2,3-disubstituted indoles in moderate to good yields. The method described herein represents a novel and very simple approach to synthesize various 2,3-disubstituted

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。