(2S,3Z)-hexadec-3-ene-1,2-diol acetonide | 172477-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3Z)-hexadec-3-ene-1,2-diol acetonide
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 172477-13-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: GXOGSIBPUKDRII-ZPWFJYARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-hexadec-3-ene-1,2-diol acetonide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 (2S)-1,2-epoxyhexadecane
  参考文献：
  名称：

  （2R，2'S）-1-O-（2'-羟基十六烷基）甘油及其oxo类似物的高效立体选择性合成：鲨鱼肝油中潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  已经描述了从鲨鱼肝油分离的标题化合物3的可再现的，高产率的，成本有效的，区域和立体选择性的合成。通过使4与C-13维蒂希盐顺序反应，由手性合成子4以41％的总收率制备化合物3。氢化; 环氧化和区域选择性开放。氧代类似物18和19是由四种不同的非手性合成子通过用不同的醇顺序地区域选择性打开相应的环氧化物，甲基化和脱保护策略而制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00278-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十三烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3Z)-hexadec-3-ene-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  （2R，2'S）-1-O-（2'-羟基十六烷基）甘油及其oxo类似物的高效立体选择性合成：鲨鱼肝油中潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  已经描述了从鲨鱼肝油分离的标题化合物3的可再现的，高产率的，成本有效的，区域和立体选择性的合成。通过使4与C-13维蒂希盐顺序反应，由手性合成子4以41％的总收率制备化合物3。氢化; 环氧化和区域选择性开放。氧代类似物18和19是由四种不同的非手性合成子通过用不同的醇顺序地区域选择性打开相应的环氧化物，甲基化和脱保护策略而制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00278-5

文献信息

• Synthesis and configurational assignment of (R) and (S)-2-bromohexadecanoic acids
  作者：David Hernanz、Francisco Camps、Angel Guerrero、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00305-9

  日期：1995.9

  Synthesis of bath enantiomers of 2-bromohexadecanoic acid is described by diastereoselective bromination of esters (+)- and (-)-3 followed by removal of the chiral auxiliary. The absolute configuration of the acids is confirmed by an independent chemical synthesis from chiral pool precursors.
• An efficient and stereoselective synthesis of (2R,2′S)-1-O-(2′-hydroxyhexadecyl)glycerol and its oxo analogs: Potential antitumour compounds from Shark Liver Oil
  作者：Subramanian Baskaran、Mirza Hamed A. Baig、Sharmila Banerjee、Chitra Baskaran、Kanchinadham Bhanu、Sonali P. Deshpande、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00278-5

  日期：1996.4

  high-yielding, cost efficient, regio- and stereoselective synthesis of the title compound 3 isolated from Shark Liver Oil has been described. The compound 3 is prepared in an overall yield of 41% from chiral synthon 4 by the sequential reaction of 4 with C-13 Wittig salt; hydrogenation; epoxidation and regioselective opening. The oxo analogs 18 and 19 are prepared from four different achiral synthons

  已经描述了从鲨鱼肝油分离的标题化合物3的可再现的，高产率的，成本有效的，区域和立体选择性的合成。通过使4与C-13维蒂希盐顺序反应，由手性合成子4以41％的总收率制备化合物3。氢化; 环氧化和区域选择性开放。氧代类似物18和19是由四种不同的非手性合成子通过用不同的醇顺序地区域选择性打开相应的环氧化物，甲基化和脱保护策略而制备的。