4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose | 444709-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,3S,5R,7S,8S,9S,11R)-5-methyl-11-phenyl-2,4,6,10,12-pentaoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-8-ol
• CAS: 444709-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: JTXYGKXEGXRSCY-DTEXKCIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖中甘露糖三糖，四糖，五糖，六糖，七糖和八糖的高效实用合成

  摘要：

  使用简单的甘露糖基衍生物作为起始原料，实现了N-聚糖的甘露糖三糖，四糖，五糖，六糖，七糖和八糖的高效和实用的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00107-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,2-O-ethylidene-(R,S)-β-D-mannopyranose 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose 、 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖中甘露糖三糖，四糖，五糖，六糖，七糖和八糖的高效实用合成

  摘要：

  使用简单的甘露糖基衍生物作为起始原料，实现了N-聚糖的甘露糖三糖，四糖，五糖，六糖，七糖和八糖的高效和实用的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00107-6

文献信息

• Efficient and practical syntheses of mannose tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, and octasaccharides existing in N-glycans
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00107-6

  日期：2002.3

  An efficient and practical regio- and stereoselective synthesis of mannose tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, and octasaccharides of N-glycans was achieved using simple mannosyl derivatives as the starting materials.

  使用简单的甘露糖基衍生物作为起始原料，实现了N-聚糖的甘露糖三糖，四糖，五糖，六糖，七糖和八糖的高效和实用的区域和立体选择性合成。