rac-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 101581-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: rac-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-dimethylamino-phenyl)-propanol-(1)；1-(4-dimethylamino-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 101581-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: PWIQHPNRADKGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 、 对二甲氨基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到rac-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮的不对称转移氢化；1,4-vs，1,2-区域和对映体选择性的影响因素，以及烯烃与炔烃的直接作用

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131771

文献信息

• A Convenient General Method for the Preparation of Aldehydes
  作者：MARTIN STILES、ANTHONY J. SISTI

  DOI：10.1021/jo01080a001

  日期：1960.10
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,187
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——