ethyl <(R)-6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridine-2-yl>carbamate | 139068-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl <(R)-6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridine-2-yl>carbamate
• 英文别名: N-[6-amino-4-[[(2R)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]azaniumyl]-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 139068-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆
• 分子量: 389.368
• InChiKey: VJPIMLGZMILDQC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(R)-6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridine-2-yl>carbamate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以94%的产率得到ethyl <(R)-5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl <(R)-6-amino-4-<<2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridine-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003