(E)-5-chloro-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one | 1554668-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-chloro-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-chloro-3-(1-phenylethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1554668-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: VAEFUCWWYXCGET-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(5-chloro-2-oxo-3-(1-phenylethylidene)indolin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基羟吲哚对 AMPK 的活化作用：从计算机模拟到高内涵筛选。

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 、 苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-5-chloro-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基羟吲哚对 AMPK 的活化作用：从计算机模拟到高内涵筛选。

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000579

文献信息

• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.130

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Activating Effect of 3‐Benzylidene Oxindoles on AMPK: From Computer Simulation to High‐Content Screening
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Gleb S. Ivanov、Gerry Melino、Nickolai A. Barlev、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1002/cmdc.202000579

  日期：2020.12.15

  we studied the binding of 3‐benzylidene oxindoles to the kinase domain of the AMPK α‐subunit, which is thought to prevent its interaction with the autoinhibitory domain and thus result in the AMPK activation. For this purpose, we developed the cellular test system based on the AMPKAR plasmid, which implements the FRET effect, synthesized a number of 3‐benzylidene oxindole compounds and simulated their

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。