phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 139608-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 139608-39-2
• 化学式: C₇₃H₇₅NO₁₈S
• 分子量: 1286.46
• InChiKey: RBKXESPQMQQTFN-PZWVAEFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  208.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-azidoethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis（x）衍生物的全合成，用于诊断癌症。

  摘要：

  描述了唾液酸Lewis（x）（sLe（x））的氨基乙基糖苷的总合成。将半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合，以选择性地提供β1,4连接的二糖，将其进一步立体选择性地岩藻糖基化以提供受保护的Lewis（x）三糖。化学修饰后，将三糖唾液酸化，以产生区域选择性和立体选择性的sLe（x）叠氮基乙基糖苷。最后，脱保护和叠氮化物还原得到目标化合物。该化合物将与蛋白质结合，然后用于进行进一步的临床前研究以诊断癌症。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.012
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到phenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis（x）衍生物的全合成，用于诊断癌症。

  摘要：

  描述了唾液酸Lewis（x）（sLe（x））的氨基乙基糖苷的总合成。将半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合，以选择性地提供β1,4连接的二糖，将其进一步立体选择性地岩藻糖基化以提供受保护的Lewis（x）三糖。化学修饰后，将三糖唾液酸化，以产生区域选择性和立体选择性的sLe（x）叠氮基乙基糖苷。最后，脱保护和叠氮化物还原得到目标化合物。该化合物将与蛋白质结合，然后用于进行进一步的临床前研究以诊断癌症。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.012