(2R,3R,4R)-4-ethenyl-2-methyloxolane-3,4-diol | 1374407-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-ethenyl-2-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1374407-57-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DDACZXWMYVXOMU-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.67h， 生成 (2R,3R,4R)-4-ethenyl-2-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Isoaspinonene through a Baylis-Hillman/Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201101211

  日期：2012.1

  The first stereoselective and efficient total synthesis of isoaspinonene by using Baylis–Hillman reaction, chelation-controlled vinyl Grignard reaction, Wittig olefination, and olefin cross-metathesis reaction of a hitherto unreported substrate as the key steps is described.

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。