(3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxypropanoic acid | 220874-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 220874-86-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VAXCCCJBMJTPIV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-cyclopropyl-3-hydroxypropan-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到(3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  艾考沙内酯 A 的全合成、结构解析和生物活性扩展：亲脂性和酯酰胺取代对其生物活性的影响

  摘要：

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC

  DOI：

  10.1039/d3ob00809f

文献信息

• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Total synthesis, structure elucidation and expanded bioactivity of icosalide A: effect of lipophilicity and ester to amide substitution on its bioactivity
  作者：Abha Dangi、Bharat Pande、Sonia Agrawal、Dhiman Sarkar、Koteswara Rao Vamkudoth、Udaya Kiran Marelli

  DOI：10.1039/d3ob00809f

  日期：——

  The first total synthesis of icosalide A, an antibacterial depsipeptide that is unique in that it contains two lipophilic beta-hydroxy acids, has been achieved by following Fmoc solid-phase peptide synthesis in combination with solution-phase synthesis. The ambiguity in the absolute stereochemistry of icosalide A has been resolved by synthesizing the reported structures and other relevant diastereomers

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC