(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid | 68753-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-4-oxo-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin-2-essigsaeure；(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid；(3-Aethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isochinolin-2-yl)-essigsaeure；(2α,3β,11bβ)-(+/-)-Ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizin-2-ylacetic acid；(+/-)-(3c-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid；(+/-)-(3c-Aethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isochinolin-2t-yl)-essigsaeure
• CAS: 68753-65-1；68780-90-5；81801-66-3；113299-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: PKLKUABKQSLZLY-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.1%的产率得到(-)-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Hatakeyama, Susumi; Takahashi, Yoko, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 263 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8aα,11aα,12aα)-(+/-)-2,3-Dimethoxy-5,6,8a,11a,12,12a-hexahydrobenzofuro<2,3-g>quinolizin-8-one 在 硫酸 、 氨 、 calcium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吐根和异育亨宾生物碱合成的一般策略

  摘要：

  酯（6b）和内酯（7a）的合成通过还原性光环化，动力学控制的烷基化和酰化反应以及γ-内酯的还原性裂解，为制备吐根酸和杂育亨宾生物碱提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001611

文献信息

• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 6. Mitteilung. Eine weitere Totalsynthese von<i>rac</i>. Emetin
  作者：A. Grüssner、E. Jaeger、J. Hellerbach、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19590420714

  日期：——

  Confirming results from a recent publication by BURGSTAHLER and BITHOS, emetine and isoemetine have been prepared from a new tricyclic intermediate.

  BURGSTAHLER和BITHOS最近发表的出版物中证实的结果是，从一种新的三环中间体制得了依米汀和异麦汀。
• An efficient synthesis of (.+-.)-emetine using .ALPHA.,.BETA.-unsaturated lactam as a Michael acceptor.
  作者：Takeaki Naito、Noriko Kojima、Okiko Miyata、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1248/cpb.34.3530

  日期：——

  A new and simple synthesis of (±)-emetine uses α, β-unsaturated lactams (4__∼b__∼), (4__∼c__∼), and (4__∼e__∼) as new Michael acceptors.

  使用 α、β-不饱和内酰胺 (4__∼b__∼)、(4__∼c__∼) 和 (4__∼e__∼) 作为新的迈克尔受体，新颖而简单地合成了 (±)-美丁。
• Naito, Takeaki; Kojima, Noriko; Miyata, Okiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1271 - 1280
  作者：Naito, Takeaki、Kojima, Noriko、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya、Inoue, Masatoshi、Doi, Mitsunobu

  DOI：——

  日期：——