(3R,3'R,4'S,5'S)-1-benzyl-5-chloro-3'-methyl-5'-nitro-4'-phenylspiro[indole-3,6'-oxane]-2,2'-dione | 1408247-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R,4'S,5'S)-1-benzyl-5-chloro-3'-methyl-5'-nitro-4'-phenylspiro[indole-3,6'-oxane]-2,2'-dione
• CAS: 1408247-43-7
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 476.916
• InChiKey: WPFBVXZLEXMLHB-LBOZZCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,3'R,4'S,5'S)-1-benzyl-5-chloro-3'-methyl-5'-nitro-4'-phenylspiro[indole-3,6'-oxane]-2,2'-dione 、 (3S,3'R,4'S,5'S)-1-benzyl-5-chloro-3'-methyl-5'-nitro-4'-phenylspiro[indole-3,6'-oxane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多组分级联反应不对称合成结构和立体化学复杂的螺并吲哚吡喃骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖且方便的有机催化串联反应，用于饱和醛（或烯醛），硝基烯烃和靛红的不对称组装，以产生六元的oxa-spirooxindole骨架，该骨架具有四个连续的立体中心和多个具有高立体选择性的官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc36011j

文献信息

• Asymmetric synthesis of a structurally and stereochemically complex spirooxindole pyran scaffold through an organocatalytic multicomponent cascade reaction
  作者：Xin Xie、Cheng Peng、Gu He、Hai-Jun Leng、Biao Wang、Wei Huang、Bo Han

  DOI：10.1039/c2cc36011j

  日期：——

  A novel and convenient organocatalytic tandem reaction has been developed for the asymmetric assembly of saturated aldehydes (or enals), nitroolefins and isatins to produce six-membered oxa-spirooxindole backbones bearing four contiguous stereogenic centers and multiple functional groups with high stereoselectivity.

  已开发出一种新颖且方便的有机催化串联反应，用于饱和醛（或烯醛），硝基烯烃和靛红的不对称组装，以产生六元的oxa-spirooxindole骨架，该骨架具有四个连续的立体中心和多个具有高立体选择性的官能团。