2(R)-hydroxy-3,3-diethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester | 1360926-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(R)-hydroxy-3,3-diethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-3-formyl-2-hydroxypentanoate
• CAS: 1360926-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: AAUSCJBJDPMKAQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-hydroxy-3,3-diethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 乙醛酸乙酯 在 NH₂-(D-Tle)-Pro-Gly-(D-Leu)-OH 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 以85%的产率得到2(R)-hydroxy-3,3-diethyl-4-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Catalyzed Highly Asymmetric Cross-Aldol Reaction of Aldehydes to Biomimetically Synthesize 1,4-Dicarbonyls

  摘要：

  beta-Turn tetrapeptides were demonstrated to catalyze asymmetric aldol reaction of alpha-branched aldehydes and acarbonyl aldehydes, i.e. glyoxylates and alpha-ketoaldehydes, to biomimetically synthesize acyclic all-carbon quaternary center-bearing 1,4-dicarbonyls in high yield and excellent enantioselectivity under mild conditions. The spatially restricted environment of the tetrapeptide warrants high enantioselectivity and yield with broad substrates. Using this protocol, (R)-pantolactone, the key intermediate of vitamin BS, was readily accessed in a practical, efficient, and environmentally benign process from inexpensive starting materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01407

文献信息

• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。