N-((2S,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-acetamide | 143367-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(2S,3S,5S)-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 143367-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: ALPOCZPJONYKBI-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (R)-2-((1S,3S)-1,3,4-Tris-benzyloxy-butyl)-aziridine 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-((2S,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification

  摘要：

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92514-0

文献信息

• Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification
  作者：Henrietta Dehmlow、Johann Mulzer、Carsten Seilz、Achim R Strecker、Andreas Kohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92514-0

  日期：1992.6

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.