3-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)prop-2-en-1-one | 1013693-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1013693-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: COFJKIVSHYUBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到[3,5-Bis(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carbonyl)phenyl]-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  单，双和三（冠醚）组装在1,3,5-三芳酰苯支架周围

  摘要：

  已经开发出一种简洁且实验简单的方法来组装围绕1,3,5-三芳酰苯支架的多个苯并（冠醚）单元。通过单体烯胺酮的环三聚反应，已经以良好的产率制备了具有三个苯并（15-crown-5）或三个苯并（18-crown-6）外围取代基的对称三（冠醚）。通过构建仅用一个或两个苯并（15-crown-5）部分官能化的不对称三芳酰基苯，也证明了有效的交叉环三聚。这些单-和多-冠冠醚的碱金属阳离子结合能力已通过苦味精提取实验和等温滴定量热法进行了研究。使用后一种技术发现的热力学结合参数揭示了K + / Na +的增加苯并（15-crown-5）系列化合物的选择性随苯并（crown）单元数目的增加而变化。数据还表明，源自三芳酰基苯的双-和三-冠醚不参与太大的阳离子的分子内螯合而不能被单个冠大环容纳。相反，阳离子/三芳酰基苯的化学计量和结合曲线表明形成了碱金属桥联的二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo7026867
• 作为产物：
  描述：

  4'-羧基苯并-15-冠5-醚 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  单，双和三（冠醚）组装在1,3,5-三芳酰苯支架周围

  摘要：

  已经开发出一种简洁且实验简单的方法来组装围绕1,3,5-三芳酰苯支架的多个苯并（冠醚）单元。通过单体烯胺酮的环三聚反应，已经以良好的产率制备了具有三个苯并（15-crown-5）或三个苯并（18-crown-6）外围取代基的对称三（冠醚）。通过构建仅用一个或两个苯并（15-crown-5）部分官能化的不对称三芳酰基苯，也证明了有效的交叉环三聚。这些单-和多-冠冠醚的碱金属阳离子结合能力已通过苦味精提取实验和等温滴定量热法进行了研究。使用后一种技术发现的热力学结合参数揭示了K + / Na +的增加苯并（15-crown-5）系列化合物的选择性随苯并（crown）单元数目的增加而变化。数据还表明，源自三芳酰基苯的双-和三-冠醚不参与太大的阳离子的分子内螯合而不能被单个冠大环容纳。相反，阳离子/三芳酰基苯的化学计量和结合曲线表明形成了碱金属桥联的二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo7026867