5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole | 1256915-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 1256915-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: ZIAKNJOJKOFDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 4'-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 1H-1,2,4-三唑作为 2 型 17β-羟基类固醇脱氢酶的非甾体抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的 1H-1,2,4-三唑衍生物，目的是开发 17β-羟基类固醇脱氢酶 2 (17βHSD2) 的新型非甾体抑制剂 - 一种治疗骨质疏松症的新型且有吸引力的靶点。17βHSD2 催化高活性雌激素 17β-雌二醇 (E2) 和雄激素睾酮 (T) 分别氧化为弱雌酮和雄烯二酮。这种酶在骨骼中的局部抑制会导致 E2 和 T 水平增加，这是维持骨吸收和骨形成之间平衡的两个关键因素。在这项研究中，鉴定了一类具有 1H-1,2,4-三唑支架的新型 17βHSD2 抑制剂；三种最好的化合物 8b、8f 和 13a 显示出中等的 17βHSD2 抑制活性和对 17βHSD1 的良好选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 1H-1,2,4-三唑作为 2 型 17β-羟基类固醇脱氢酶的非甾体抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的 1H-1,2,4-三唑衍生物，目的是开发 17β-羟基类固醇脱氢酶 2 (17βHSD2) 的新型非甾体抑制剂 - 一种治疗骨质疏松症的新型且有吸引力的靶点。17βHSD2 催化高活性雌激素 17β-雌二醇 (E2) 和雄激素睾酮 (T) 分别氧化为弱雌酮和雄烯二酮。这种酶在骨骼中的局部抑制会导致 E2 和 T 水平增加，这是维持骨吸收和骨形成之间平衡的两个关键因素。在这项研究中，鉴定了一类具有 1H-1,2,4-三唑支架的新型 17βHSD2 抑制剂；三种最好的化合物 8b、8f 和 13a 显示出中等的 17βHSD2 抑制活性和对 17βHSD1 的良好选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200025

文献信息

• Design and synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles as CYP enzyme inhibitors
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Michael Heydel、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.049

  日期：2011.11

  5-trisubstituted 1,2,4-triazoles was designed and synthesized as potential inhibitors of steroidogenic CYP enzymes. The 1,2,4-triazole is part of the core structure fixing the geometry of the substances. A pyridine moiety was introduced as heme-binder. The target compounds were synthesized in two to four steps using silver carbonate mediated ring closure and Suzuki cross coupling reaction as key synthetic

  设计并合成了一系列1,3,5-三取代的1,2,4-三唑作为类固醇生成CYP酶的潜在抑制剂。1,2,4-三唑是固定物质几何形状的核心结构的一部分。引入吡啶部分作为血红素结合剂。使用碳酸银介导的闭环和Suzuki交叉偶联反应作为关键的合成转化过程，可在两到四个步骤中合成目标化合物。合成化合物对最重要的类固醇生成CYP的抑制作用的生物学测试表明，化合物29a和30是醛固酮合酶（CYP11B2）的中度抑制剂。