2-氟-5-(三氟甲基)嘧啶 | 1214344-68-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氟-5-(三氟甲基)嘧啶
• 英文名称: 2-fluoro-5-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1214344-68-9
• 化学式: C₅H₂F₄N₂
• 分子量: 166.078
• InChiKey: QEWJTWUFYSMONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

用途

2-氟-5-三氟甲基嘧啶是合成医药的重要中间体。它可以用来合成稠环二氢呋喃类化合物，而这些化合物能够作为G蛋白偶联受体GPR119调节剂，用于治疗糖尿病、肥胖症及血脂障碍等疾病。此外，该化合物还可以作为合成治疗阿尔茨海默病和精神分裂症药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 、 2-(((2S,3R)-3-Methylpiperidin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 、 2-氟-5-(三氟甲基)嘧啶 生成 3-((2S,3R)-3-Methyl-2-(((5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)methyl)piperidine-1-carbonyl)-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PROLINES / PIPERIDINES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及调节促觉醒素受体（如OX1或OX2，或两者）生物活性的化合物；涉及包含本发明化合物的制药组合物；涉及在医学上调节促觉醒素受体治疗患者疾病的方法；以及涉及制备本发明化合物的方法。例如，本发明的促觉醒素受体调节化合物可用于治疗进食障碍、肥胖症、酗酒或与酒精有关的疾病、药物滥用或成瘾，包括可卡因、鸦片类药物、安非他命或尼古丁成瘾，睡眠障碍、精神或神经障碍中的认知功能障碍、抑郁症、焦虑症、惊恐障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、头痛、偏头痛、疼痛、肠胃疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病、癌症、高血压、行为障碍、情绪障碍、躁郁症、痴呆症、性功能障碍、心理性性功能障碍或肾脏疾病的治疗。

  公开号：

  US20140364433A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-(三氯甲基)嘧啶 在 氢氟酸 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-氟-5-(三氟甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟-5-三氟甲基嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种2‑氟‑5‑三氟甲基嘧啶的合成方法。本发明以5‑甲基尿嘧啶为原料，经环氯化反应、还原反应、氯化反应和氟化反应得到目标产物，工艺简洁，原料廉价易得，收率高，整个过程中不会产生重金属污染；且本发明在环氯化反应中使用三氯氧磷进行氯化，氯化反应中使用氯气进行氯化，二者的成本均较低，且环氯化反应中使用五氯化磷回收三氯氧磷，能够进一步降低反应成本。

  公开号：

  CN113512004B

文献信息

• Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists
  申请人：Eolas Therapeutics, Inc.

  公开号：US09440982B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The present invention is directed to compounds that modulate the bioactivity of an orexin receptor such as OX1 or OX2, or both; to pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of the invention; to methods of treatment of malconditions in patients wherein modulation of an orexin receptor is medically indicated; and to methods of preparation of compounds of the invention. For example, orexin receptor-modulatory compounds of the present invention can be used in treatment of an eating disorder, obesity, alcoholism or an alcohol-related disorder, drug abuse or addiction including addiction to cocaine, opiates, amphetamines, or nicotine, a sleep disorder, a cognitive dysfunction in a psychiatric or neurologic disorder, depression, anxiety, panic disorder, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, headache, migraine, pain, gastrointestinal diseases, epilepsy, inflammations, immune-related diseases, endocrine-related diseases, cancer, hypertension, behavior disorder, mood disorder, manic depression, dementia, sex disorder, psychosexual disorder, or renal disease.

  本发明涉及调节促觉醒肽受体（如OX1或OX2，或两者）生物活性的化合物；包含本发明化合物的药物组合物；在需要医学上调节促觉醒肽受体的疾病患者中治疗的方法；以及本发明化合物的制备方法。例如，本发明的促觉醒肽受体调节化合物可用于治疗进食障碍、肥胖症、酗酒或与酒精相关的障碍、药物滥用或成瘾（包括可卡因、鸦片类药物、安非他命或尼古丁成瘾）、睡眠障碍、精神或神经障碍中的认知功能障碍、抑郁症、焦虑症、惊恐症、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、头痛、偏头痛、疼痛、胃肠疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病、癌症、高血压、行为障碍、情感障碍、躁郁症、痴呆症、性障碍、心理性性障碍或肾脏疾病的治疗。