5-Diazo-undecan-6-one | 143998-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Diazo-undecan-6-one
• 英文别名: 5-Diazonioundec-5-en-6-olate；5-diazoundecan-6-one
• CAS: 143998-24-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: CAIDOTXFYKRAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diazo-undecan-6-one 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 silver fluoride 作用下， 生成 (Z)-5-Fluoro-undec-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于有机硒法的α-氟-α，β-不饱和酮和酯的新合成

  摘要：

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001148
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-6-undecanone 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Diazo-undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  MnI / AgI中继催化：无痕重氮辅助C（sp2）–H / C（sp3）–H偶联至β-（杂）芳基/烯基酮

  摘要：

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803384