(R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(quinolin-2-yl)pentanoate | 1327274-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(quinolin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-2,5-dioxo-4-phenyl-5-quinolin-2-ylpentanoate
• CAS: 1327274-55-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: VHKDCEQBVDWXMH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 盐酸 、 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (R)-ethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-5-(quinolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Karen Thai、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol202040b

  日期：2011.9.16

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.