4-(4-苄氧基苯基)丁-3-炔-1-醇 | 457606-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-苄氧基苯基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Phenylmethoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 457606-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XQNQATYKGDSCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苄氧基苯基)丁-3-炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)butyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ketone Analogues of Prolyl and Pipecolyl Ester FKBP12 Ligands

  摘要：

  The recently discovered small-molecule ligands for the peptidyl and prolyl isomerases (PPIase) of FKBP12 have been shown to possess powerful neuroprotective and neuroregenerative effects. Ketone analogues of the prolyl and pipecolyl esters, which mimic only the FKBP binding domain portion of FK506, are proposed and an efficient synthetic strategy is presented in this report, along with the preliminary results of in vitro and in vivo biological studies.

  DOI：

  10.1021/jm0200456
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-(4-苄氧基苯基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  开发用于脑肿瘤 Sigma-2 受体成像的高度特异性 18F 标记放射性配体

  摘要：

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00735

文献信息

• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• Synthesis of Ketone Analogues of Prolyl and Pipecolyl Ester FKBP12 Ligands
  作者：Yong-Qian Wu、Douglas E. Wilkinson、David Limburg、Jia-He Li、Hansjorg Sauer、Doug Ross、Shi Liang、Dawn Spicer、Heather Valentine、Mike Fuller、Hong Guo、Pam Howorth、Raj Soni、Yi Chen、Joseph P. Steiner、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1021/jm0200456

  日期：2002.8.1

  The recently discovered small-molecule ligands for the peptidyl and prolyl isomerases (PPIase) of FKBP12 have been shown to possess powerful neuroprotective and neuroregenerative effects. Ketone analogues of the prolyl and pipecolyl esters, which mimic only the FKBP binding domain portion of FK506, are proposed and an efficient synthetic strategy is presented in this report, along with the preliminary results of in vitro and in vivo biological studies.
• Development of a Highly Specific ¹⁸F-Labeled Radioligand for Imaging of the Sigma-2 Receptor in Brain Tumors
  作者：Tao Wang、Jingqi Wang、Leyuan Chen、Xiaojun Zhang、Tiantian Mou、Xiaodan An、Jinming Zhang、Xiaoli Zhang、Winnie Deuther-Conrad、Yiyun Huang、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00735

  日期：2023.9.28

  micro-PET/CT imaging of [18F]1 in rats indicated excellent binding specificity to the σ2 receptors in vivo. Micro-PET/CT imaging of [18F]1 in the U87MG glioma xenograft model demonstrated clear tumor visualization with high tumor uptake and tumor-to-background ratio. Co-injection with CM398 (5 μmol/kg) led to a remarkable reduction of tumor uptake (80%, 60–70 min), indicating high specific binding

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)