4-(4-hydroxyphenyl)butyl bromide | 99187-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)butyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-4-(4-hydroxyphenyl)butane；4-(4-bromobut-1-yl)phenol；4-(4-bromobutyl)phenol；4-(4-bromobutyl)-phenol；Phenol, 4-(4-bromobutyl)-
• CAS: 99187-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: SOKVQCYEDUGTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)butyl bromide 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-Acetyl-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过酚的氧化酰胺化产生的氮氧化物：双分子反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在六氟-2-丙醇和乙腈的混合物中，用碘代苯二乙酸酯（“ DIB”）处理，可实现双分子模式下苯酚难以催化的氧化酰胺化成4-氮杂取代的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol048094v
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁醇 在 三溴化硼 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)butyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship for a series of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indoles: Potent subtype-selective inhibitors of (NMDA) receptors

  摘要：

  series of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b] indoles was synthesized as potential antagonists for the NR1A/2B subtype of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors. Assayed by electrical recording under steady-state conditions, 7-hydroxy-2-(4-phenylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido-[3,4-b]indole (30) was the most potent compound in the series having an IC50 value of 50 nM at the MR1A/2B receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00248-6

文献信息

• Synthesis of <i>N-</i>Substituted 4-(4-Hydroxyphenyl)piperidines, 4-(4-Hydroxybenzyl)piperidines, and (±)-3-(4-Hydroxyphenyl)pyrrolidines:  Selective Antagonists at the 1<scp>a</scp>/2B NMDA Receptor Subtype
  作者：Anthony P. Guzikowski、Amir P. Tamiz、Manuel Acosta-Burruel、Soo Hong-Bae、Sui Xiong Cai、Jon E. Hawkinson、John F. W. Keana、Suzanne R. Kesten、Christina T. Shipp、Minhtam Tran、Edward R. Whittemore、Richard M. Woodward、Jon L. Wright、Zhang-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jm990428c

  日期：2000.3.1

  located on the 4-position of the piperidine ring. Analogues incorporating pyrrolidine in lieu of piperidine were also prepared. Electrical recordings using cloned receptors expressed in Xenopus oocytes show that high-potency antagonists at the NR1A/2B subtype are obtained employing N-(omega-phenylalkyl)-substituted 4-(4-hydroxyphenyl)piperidine, 4-(4-hydroxybenzyl)piperidine, and (+/-)-3-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine

  NMDA受体（NR1A / 2B）的1A / 2B亚型的拮抗剂通常是小分子，由在杂环氮上带有ω-苯基烷基取代基的4-苄基或4-苯基哌啶组成。这些拮抗剂中有许多，例如艾芬地尔（ifenprodil）（1），在ω-苯基上带有4-羟基取代基。在该研究中，该4-羟基取代基的位置从ω-苯基转移至位于哌啶环的4-位上的苄基或苯基。还制备了掺入吡咯烷代替哌啶的类似物。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的克隆受体的电记录显示，使用N-（ω-苯基烷基）-取代的4-（4-羟基苯基）哌啶，4-（4-羟基苄基）哌啶可获得NR1A / 2B亚型的高效拮抗剂，和（+/-）-3-（4-羟基苯基）吡咯烷，例如21（IC（50）= 0.022 microM），33（IC（50）= 0.059 microM）和40（IC（50）= 0.017 microM ）， 分别。与NR1A / 2A或NR1A / 2C亚型相比，这些高效的拮抗剂在NR1A
• Method for treating pain
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05942530A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  The present invention provides a method for treating pain using a composition comprising certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles in combination with a Drug Useful in the Treatment of Pain.

  本发明提供了一种使用含有特定苯并噁唑或苯并噻唑的组合物以及用于治疗疼痛的药物治疗疼痛的方法。
• Method for treating neuropathic pain
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05952360A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention provides a method for treating neuropathic pain comprising administering an analgesic dosage of a compound of formula I to an animal in need of such treatment certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗神经性疼痛的方法，包括向需要此类治疗的一种动物施用化合物I的镇痛剂量，该化合物为特定的苯并噁唑或苯并噻唑。
• Compounds useful as neuro-protective agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06156748A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  This invention relates to novel phenyl oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles and benzoxazoles useful as neuro-protective agents.

  本发明涉及新颖的苯基噁唑、噻唑、噁唑啉、噁二唑和苯并噁唑，它们作为神经保护剂具有效用。
• Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating neuropathic pain
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0906755A2

  公开（公告）日：1999-04-07

  The present invention provides a method for treating neuropathic pain comprising administering an analgesic dosage of a compound of formula I to an animal in need of such treatment certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗神经性疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用化合物I的镇痛剂量，该化合物为特定的苯并噁唑或苯并噻唑。