(2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate | 798547-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
• 英文别名: diethyl (2E,11E)-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
• CAS: 798547-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: ZVXOFYDHUGQBNY-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,3aS,7S)-7-((E)-5-Ethoxycarbonyl-pent-4-enyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Combining two-directional synthesis and tandem reactions: desymmetrisation by intramolecular cycloaddition/triazoline fragmentation

  摘要：

  介绍了叠氮化物形成/分子内环加成/三唑啉断裂/迈克尔加成的串联过程，该过程可从无环对称前体生成非对称的喹嗪。

  DOI：

  10.1039/b508969g
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应。第4部分：盐酸和松果酸螺环核心的简明方法

  摘要：

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.058

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions. Part 4: A concise approach to the spirocyclic core of halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Louise G. Arini、Peter Szeto、David L. Hughes、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.058

  日期：2004.11

  A synthesis of the spirocyclic core structure of halichlorine, an inhibitor of the induced expression of VCAM-1 and the pinnaic acids, inhibitors of PLA2, is presented. A two-directional strategy is employed, in conjunction with a tandem oxime formation/Michael addition/cycloaddition to form the key azaspirocyclic skeleton in a very direct manner.

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。
• Combining Two-Directional Synthesis and Tandem Reactions, Part 8: A Novel Condensation/Michael Addition/Cycloaddition/Fragmentation/Lactamisation Cascade
  作者：Robert Stockman、Alex Sinclair、Louise Arini、Martin Rejzek、Peter Szeto

  DOI：10.1055/s-2006-949634

  日期：2006.9

  A tandem oxime formation/Michael addition/1,4-prototopic shift/[3+2]-cycloaddition of an acyclic symmetrical precursor results in a tricyclic isooxazolidine which then undergoes a further fragmentation/lactamisation cascade to generate a non-symmetrical tricyclic a-ketolactam as a single diastereomer.

  无环对称前体的串联肟形成/迈克尔加成/1,4-原位位移/[3+2]-环加成产生三环异恶唑烷，然后进一步裂解/内酰胺化级联反应生成非对称三环 a-酮内酰胺作为单一的非对映异构体。
• Combining Two-Directional Synthesis and Tandem Reactions, Part 17: Expedient Formation of Functionalised Azabicycles
  作者：Robert Stockman、Pooja Aggarwal、George Procopiou、Diane Robbins、Gareth Harbottle、William Lewis

  DOI：10.1055/s-0031-1290138

  日期：2012.2

  concise syntheses of anatoxin a, homoanatoxin, histrionicotoxin, alkaloid 223B and hippodamine (Figure 1), among others.1 Herein we report our investigations into the reaction of these keto dienoates with a range of primary amines, yielding azabicyclic structures pertinent to the synthesis of a range of frog alkaloids (e.g., alkaloid 275B2 and gephyrotoxin3) and the antitumour compounds, the lepadins

  双向合成和串联反应都能够在一次转化中形成多个键，使它们成为构建分子复杂性的绝佳反应类型。在过去的十年中，我们一直有兴趣将这两种策略结合起来，以便以尽可能高效和简洁的方式获得适合天然产物合成的复杂分子构建块。迄今为止，我们已经成功地将这种策略应用于 anatoxin a、homoanatoxin、 histrionicotoxin、生物碱 223B 和海马胺（图 1）等的简明合成。 1 在此我们报告了我们对这些酮二烯酸酯与一系列伯胺，产生与一系列蛙类生物碱合成相关的氮杂双环结构（例如，
• Two-directional synthesis and biological evaluation of alkaloid 5-epi-cis-275B′
  作者：George Procopiou、Pooja Aggarwal、Annabella F. Newton、David Richards、Ian R. Mellor、Gareth Harbottle、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c4cc07287a

  日期：——

  The first total synthesis of myrmicine ant alkaloid 5-epi-cis-275B' (4) is presented. A tandem cyclisation established the entire core of the structure in a single transformation as well as the required 2,5-anti stereochemistry. Two-directional synthesis was used to furnish the cyclisation precursor 2, as in each of the subsequent steps towards the natural product. The first electrophysiology studies

  提出了Myrmicine ant生物碱5-epi-cis-275B'（4）的第一个全合成。串联环化通过一次转化以及所需的2,5-抗立体化学建立了结构的整个核心。如在随后的向天然产物的每个步骤中一样，使用双向合成来提供环化前体2。还进行了针对4种烟碱乙酰胆碱受体（针对烟碱乙酰胆碱受体）的首次电生理研究，发现对电流的抑制作用适中。