Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-5-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester | 676997-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-5-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
• CAS: 676997-06-1
• 化学式: C₃₄H₅₄INO₁₂
• 分子量: 795.707
• InChiKey: INMJCNFAPUVKNZ-AWCUGTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  145.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-5-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-6-((2S,3R,4S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxo-ethyl)-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自白霉素的新型4'-取代的16元环大环内酯类抗生素的合成。

  摘要：

  通过裂解真菌糖和随后修饰4'-羟基，合成了一系列新颖的4'-取代的16元环大环内酯。这类新的大环内酯类抗生素对酸稳定。预期此处描述的合成方法学将在针对新兴细菌耐药性的新一代大环内酯类化合物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.028
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-4-acetoxy-7-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yloxy]-4-dimethylamino-6-methyl-5-phenylmethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-5-iodo-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自白霉素的新型4'-取代的16元环大环内酯类抗生素的合成。

  摘要：

  通过裂解真菌糖和随后修饰4'-羟基，合成了一系列新颖的4'-取代的16元环大环内酯。这类新的大环内酯类抗生素对酸稳定。预期此处描述的合成方法学将在针对新兴细菌耐药性的新一代大环内酯类化合物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.028