5-[(S)-2-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-butyl]-2-methoxy-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide | 478866-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(S)-2-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-butyl]-2-methoxy-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide
• 英文别名: 5-[(2S)-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]butyl]-2-methoxy-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide
• CAS: 478866-21-6
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₂O₅
• 分子量: 568.593
• InChiKey: VONUETFPVCYQBT-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-2-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-butyl]-2-methoxy-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以87%的产率得到(S)-(+)-2-ethyl-3-[4-methoxy-3-[N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamoyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-乙基苯基丙酸衍生物，人过氧化物酶体增殖物激活受体α的选择性激动剂。

  摘要：

  通过使用Evans手性恶唑烷酮技术作为关键步骤，可以高光学纯度有效地制备光学活性的苯基丙酸衍生物，它是人过氧化物酶体增殖物激活的受体α的选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00375-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(S)-2-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-butyl]-2-methoxy-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-乙基苯基丙酸衍生物，人过氧化物酶体增殖物激活受体α的选择性激动剂。

  摘要：

  通过使用Evans手性恶唑烷酮技术作为关键步骤，可以高光学纯度有效地制备光学活性的苯基丙酸衍生物，它是人过氧化物酶体增殖物激活的受体α的选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00375-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Substituted Phenylpropanoic Acid Derivatives as Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor Activators. Discovery of Potent and Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor α Subtype-Selective Activators
  作者：Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Tomohiro Ide、Masaki Tsunoda、Masahiro Suzuki、Hideharu Uchiki、Koji Murakami、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1021/jm0205144

  日期：2003.8.1

  Substituted phenylpropanoic acid derivatives were prepared as part of a search for subtype-selective human peroxisome proliferator activated receptor alpha (PPARalpha) activators. Structure-activity relationship studies indicated that the nature and the stereochemistry of the substituent at the alpha-position of the head part containing the carboxyl group, the distance between the carboxyl group and

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，