tert-Butyl-dimethyl-((E)-1-methylsulfanyl-dec-1-enyl)-silane | 833460-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((E)-1-methylsulfanyl-dec-1-enyl)-silane
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)[1-(methylsulfanyl)dec-1-en-1-yl]silane；tert-butyl-dimethyl-(1-methylsulfanyldec-1-enyl)silane
• CAS: 833460-58-5
• 化学式: C₁₇H₃₆SSi
• 分子量: 300.624
• InChiKey: LVPADOCVUNMFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((E)-1-methylsulfanyl-dec-1-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  评价C-三烷基甲硅烷基烯醇和硫烯醇醚作为酰基硅烷合成中的中间体

  摘要：

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.082

文献信息

• Evaluation of C-trialkylsilyl enol and thioenol ethers as intermediates in the synthesis of acylsilanes
  作者：Catherine Hammaecher、Imad Ouzzane、Charles Portella、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.082

  日期：2005.1

  C-silyl enol ethers or thioenol ethers have been prepared by a Peterson reaction, as intermediates for acylsilane synthesis. Bis(trialkylsilyl)(methoxy)- or -(methylsulfanyl)methanes bearing identical or different trialkylsilyl groups were used as starting materials in order to assess the selectivity of the Peterson elimination step. A good selectivity was observed only with ethers bearing the TMS

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。