1-[2-(cyclopentene-4-yl)ethyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene | 672955-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(cyclopentene-4-yl)ethyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene
• 英文别名: Jdkynmzhmbyjcp-uhfffaoysa-；1-(2-cyclopent-3-en-1-ylethyl)-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene
• CAS: 672955-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O
• 分子量: 252.304
• InChiKey: JDKYNMZHMBYJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(cyclopentene-4-yl)ethyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 辛酸铑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 exo,exo-3-[2-(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)ethyl]-6-pentylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[2-(cyclopentene-4-yl)ethyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene 、 1,2-bis(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448

表征谱图