(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)methanol | 293299-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)methanol
• 英文别名: 4-Ethoxy-2,3-difluorobenzyl alcohol
• CAS: 293299-94-2
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD09258704
• 分子量: 188.174
• InChiKey: AZCFULRHHJUBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)methanol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 辛酸铑 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 exo,exo{3-[2-(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)ethyl]bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448

文献信息

• FLUOROBICYCLO[2.2.2]OCTANE COMPOUND, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Miyahara Takashi

  公开号：US20100231844A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A liquid crystal composition comprising at least one compound having a fluorobicyclo[2.2.2]octane skeleton represented by formula (I) below is disclosed. A fluorobicyclo[2.2.2]octane compound represented by formula (II) below is also disclosed. In the formulae, Y represents a hydrogen atom or fluorine atom.

  本发明涉及一种液晶组合物，包括至少一种具有下式（I）所表示的氟代双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物。本发明还公开了一种由下式（II）表示的氟代双环[2.2.2]辛烷化合物。在上述式子中，Y代表氢原子或氟原子。
• Fluorobicyclo[2.2.2]octane compound, method of producing the same, and applications thereof
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US08124196B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A liquid crystal composition comprising at least one compound having a fluorobicyclo[2.2.2]octane skeleton represented by formula (I) below is disclosed. A fluorobicyclo[2.2.2]octane compound represented by formula (II) below is also disclosed. In the formulae, Y represents a hydrogen atom or fluorine atom.

  本发明揭示了一种液晶组合物，其包括至少一种具有以下式子（I）所代表的氟代双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物。还揭示了一种由以下式子（II）所代表的氟代双环[2.2.2]辛烷化合物。在公式中，Y代表氢原子或氟原子。
• US8124196B2
  申请人：——

  公开号：US8124196B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• Novel Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[3.1.0]hexane Core Units
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rainer Langer、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Heiko Schill、Dietrich Demus、Kazutoshi Miyazawa、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300448

  日期：2004.1

  comparison of the liquid crystalline properties of these newly prepared compounds containing a bicyclo[3.1.0]hexane core with those of the known analogous compounds with a cyclohexane fragment shows that as a rule, a bicyclo[3.1.0]hexane moiety decreases the transition temperature, while the dielectric (Δϵ) and optical (Δn) anisotropies are comparable. However, the bicyclo[3.1.0]hexane unit has a poorer

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8