(E)-methyl 3-oxo-7-(tosyloxy)oct-6-enoate | 1389394-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-oxo-7-(tosyloxy)oct-6-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 1389394-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: CHVAVOZHEPNWGZ-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-oxo-7-(tosyloxy)oct-6-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 天蚕蛾保幼激素
  参考文献：
  名称：

  昆虫保幼激素 JH 0 和 JH I 的立体选择性全合成

  摘要：

  保幼激素 JH 0 和 JH I 的全合成已通过新的迭代烯醇甲苯磺酸酯同源策略实现。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290803
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (E)-methyl 3-oxo-7-(tosyloxy)oct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫保幼激素 JH 0 和 JH I 的立体选择性全合成

  摘要：

  保幼激素 JH 0 和 JH I 的全合成已通过新的迭代烯醇甲苯磺酸酯同源策略实现。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290803

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Insect Juvenile Hormones JH 0 and JH I
  作者：Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe

  DOI：10.1055/s-0031-1290803

  日期：2012.5

  Total syntheses of juvenile hormones JH 0 and JH I have been achieved by a new iterative enol tosylate homologation strategy.

  保幼激素 JH 0 和 JH I 的全合成已通过新的迭代烯醇甲苯磺酸酯同源策略实现。