3-((1R,2S,3S,4R,5R)-3-Cyanomethyl-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester | 87870-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1R,2S,3S,4R,5R)-3-Cyanomethyl-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 87870-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: COPKDKDHVVTGBK-ZGYLKHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2S,3S,4R,5R)-3-Cyanomethyl-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 pH 8 buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,2S)-2-Cyanomethyl-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-enyl)-propionic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((1R,2S,3S,4R,5R)-3-Cyanomethyl-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043