allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 131267-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 131267-27-1
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: MLFPKHGLAXRPAD-BDJXAYMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到allyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q

文献信息

• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——