N-tert-butoxycarbonyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester | 606938-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 606938-81-2
• 化学式: C₃₆H₅₈N₄O₁₄S
• 分子量: 802.941
• InChiKey: DXHGKYFOCKGTNN-BJYNOEFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-{(S)-2-[(R)-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-2-amino-propionylamino]-3-methyl-butyryl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-S-linked glycopeptides in water containing solution

  摘要：

  alpha-Thiols of N-acetylglucosamine and of N-acetylgalactosamine react with beta-bromoalanine containing peptides at pH 8.5 under phase transfer conditions or, alternatively, in aqueous DMF, cleanly to alpha-S-linked glycopeptides. Thus, mimetics of important O-glycopeptides can be readily prepared. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01465-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser-Val-Pro-OtBu 在 四溴化碳 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过收敛策略在水溶液中高效合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在天然存在的糖肽和糖蛋白中，聚糖残基通常具有与肽主链的N-和O-键。在这里，我们报告了通过收敛策略合成相应的S-连接糖肽，以提供对糖苷酶应相当稳定的化合物。为此，分别通过丝氨酸和高丝氨酸残基的溴化或通过相应氨基酸的标准连接直接产生含有β-溴丙氨酸和γ-溴高丙氨酸的肽。通过已知方法制备了O-乙酰基保护的GalNAc，GlcNAc和乳糖的1-硫代糖。在含有TBAHS和NaHCO（3）的乙酸乙酯/水两相系统中，或在由DMF /水组成且含有NaHCO（3）的单相系统中，硫糖与这些肽的反应，可以干净，几乎定量地得到所需的S-连接糖肽。该反应对于O-未保护的1-硫代糖也很好地起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305163