(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate | 1186292-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,7aS)-2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1186292-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BODCYRJBFYGSPY-ADTLFGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-(2S,3S)-benzyl 2-(2-oxopropyl)-3-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322

文献信息

• A New Reaction Motif: “Homo-S_N2′-Like” Direct Nucleophilic Addition to Neutral η³-Allylmolybdenum Complexes. Total Synthesis of the Antimalarial (+)-Isofebrifugine
  作者：Wenyong Chen、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9056322

  日期：2009.9.9

  intermolecular "homo-S(N)2'-like" reaction with a variety of carbon nucleophiles. Combined with an annulative demetalation, the homo-S(N)2'-like substitution/annulative demetalation sequence rapidly generates 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane and 2-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane frameworks in good to excellent yields with high enantiopurity. An enantiocontrolled total synthesis of the antimalarial alkaloid (+)-isofebrifugine

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。