(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate | 1186292-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
• CAS: 1186292-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BMTBPQFTNFWASV-ADTLFGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,7aS)-benzyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-5,7a-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-4(3aH)-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322