1,1,1-trifluoro-N-(2-fluoro-6-methylbenzyl)methanesulfonamide | 1159505-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-fluoro-6-methylbenzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(2-fluoro-6-methylphenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1159505-62-0
• 化学式: C₉H₉F₄NO₂S
• 分子量: 271.236
• InChiKey: QJWWXBPMQGOEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-heptadiene 、 1,1,1-trifluoro-N-(2-fluoro-6-methylbenzyl)methanesulfonamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到9-fluoro-4-(nonan-5-ylidene)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的环加成反应组装四氢喹啉和 2-苯并氮杂，包括 C(sp3)-H 键的活化

  摘要：

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01594
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-[(2-methylphenyl)methyl]methanesulfonamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(2-fluoro-6-methylbenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US20120059179A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf) 2 , a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION<br/>[FR] ORTHO-FLUORATION CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2010115098A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C-H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf)2, a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).
• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521
  作者：Wang, Xisheng、Mei, Tian-Sheng、Yu, Jin-Quan

  DOI：——

  日期：——