2-{(1S,2R)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 875011-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(1S,2R)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 875011-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 399.425
• InChiKey: VQJKMCZJUVEHJO-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S,2R)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-{(Z)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-propenyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氯溴甲烷 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-{(1S,2R)-1-[(2-Dimethoxymethyl-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134