(1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester | 1073249-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: (1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-tert-butyl ester 4-methyl ester；5-O-benzyl 7-O-tert-butyl 4-O-methyl (1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylate
• CAS: 1073249-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: AORJRGKPKSMPGA-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(1R,4S,6S,7S)-3-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds

  摘要：

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。

  DOI：

  10.1039/b808895k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 对甲苯磺酸 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,4S,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129004

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING THE MORPHOLINE NUCLEUS THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Minerva Patents SA

  公开号：EP2146972A2

  公开（公告）日：2010-01-27
• HETEROCYLIC COMPOUNDS CONTAINING THE MORPHOLINE NUCLEUS THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20100087326A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Herein are described heterocyclic compounds containing the morpholine nucleus prepared from amino acids, their preparation and use for therapeutic applications.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING THE MORPHOLINE NUCLEUS THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT LE NOYAU DE LA MORPHOLINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GUARNA ANTONIO

  公开号：WO2008129004A2

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Herein are described heterocyclic compounds containing the morpholine nucleus prepared from amino acids, their preparation and use for therapeutic applications.
  [FR] L'invention porte sur des composés hétérocycliques contenant le noyau de la morpholine, obtenus à partir d'acides aminés, sur leur préparation et sur leurs utilisations dans des applications thérapeutiques.