2-乙酰基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 | 75073-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 75073-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: ZFWVEIMXMHLTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-乙酰基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.5h， 以63%的产率得到<2RS>-2-Isopropenylcyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride-Promoted Intramolecular Addition of Allylstannanes to Alkynes

  摘要：

  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo035780j
• 作为产物：
  描述：

  (2-Oxopropyliden)malonsaeure-dimethylester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-乙酰基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  亲电环丙烷的新型制备

  摘要：

  电环丙烷由相应Δ的分解方便地制备1在CE-少量的存在-pyrazolines（NH 4）2（NO 3）6。

  DOI：

  10.1039/c39800000355

文献信息

• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• A new method for the synthesis of cyclopropane with three electron-withdrawing groups
  作者：Chen Chen、Yao-Zeng Huang、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85328-0

  日期：1988.1

  In the presence of trialkylstibine, dibromomalonic ester can react with electron-deficient olefins to give the title compounds in good yields.

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。
• Reactions of Enone Ethylene Ketals with Methyl Diazomalonate/Bis(acetylacetonato)copper(II)
  作者：özkan Sezer、Ayşe Daut、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19950780811

  日期：1995.12.13

  Several cyclic and acyclic enones and their ethylene ketals/acetals were reacted with dimethyl diazomalonate under bis(acetylacetonato)copper(II) catalysis. Cyclohex-2-en-1-one (1) yielded only C–H insertion products 2 and 3, whereas but-3-en-2-one gave a cyclopropane albeit in very low yield. The ethylene ketals 6 of cyclopent-2-en-1-one and cyclohex-2-en-1-one gave the corresponding cyclopropanes

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1