(E,R)-ethyl 7-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-oct-2-enoate | 1064038-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,R)-ethyl 7-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,7R)-7-hydroxy-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-enoate
• CAS: 1064038-41-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: DKHBHJUVSIATNH-IYPOZPNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R)-ethyl 7-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-oct-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,7R)-ethyl 8-(triisopropylsilyloxy)-3,7-oxido-octanoate 、 (3S,7R)-ethyl 8-(triisopropylsilyloxy)-3,7-oxido-octanoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Montanacin D by Total Synthesis

  摘要：

  The first total syntheses of acetogenin 3 and its 4S,8R-isomer are described. The key step involves intermolecular metathesis of an alpha,beta-unsaturated ketone carrying a tetra hydropyranyl lactone with a tetrahydrofuran derivative. Compound 3 has spectroscopic and physical data consistent with those of natural montanacin D, suggesting that the absolute configuration of the natural product is as shown in 3.

  DOI：

  10.1021/ol801576z
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E,R)-ethyl 7,8-dihydroxy-oct-2-enoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到(E,R)-ethyl 7-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Montanacin D by Total Synthesis

  摘要：

  The first total syntheses of acetogenin 3 and its 4S,8R-isomer are described. The key step involves intermolecular metathesis of an alpha,beta-unsaturated ketone carrying a tetra hydropyranyl lactone with a tetrahydrofuran derivative. Compound 3 has spectroscopic and physical data consistent with those of natural montanacin D, suggesting that the absolute configuration of the natural product is as shown in 3.

  DOI：

  10.1021/ol801576z