1-(3,3-diethoxypropyl)-1H-pyrazol-4-ylboronic acid | 847818-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxypropyl)-1H-pyrazol-4-ylboronic acid
• 英文别名: B-[1-(3,3-diethoxypropyl)-1H-pyrazol-4-yl]boronic acid；[1-(3,3-diethoxypropyl)pyrazol-4-yl]boronic acid
• CAS: 847818-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BN₂O₄
• 分子量: 242.083
• InChiKey: MXXZWDJGHPONBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 1-(3,3-diethoxypropyl)-1H-pyrazol-4-ylboronic acid 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3,3-二乙氧基丙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-1 H-吡唑-5-基和1烷基-1 H-吡唑-4-基硼酸频哪醇酯的合成

  摘要：

  从1 H-吡唑开始，合成并表征了多种1-烷基-1 H-吡唑-4-基和1-烷基-1 H-吡唑-5-基硼酸及其频哪醇酯。所述方法中的关键步骤是吡唑环的区域选择性锂化。合成的松果酸酯在长期保存下是稳定的，可以用作有机合成中的方便试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410612
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropinaldehyde diethyl acetal 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,3-diethoxypropyl)-1H-pyrazol-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-1 H-吡唑-5-基和1烷基-1 H-吡唑-4-基硼酸频哪醇酯的合成

  摘要：

  从1 H-吡唑开始，合成并表征了多种1-烷基-1 H-吡唑-4-基和1-烷基-1 H-吡唑-5-基硼酸及其频哪醇酯。所述方法中的关键步骤是吡唑环的区域选择性锂化。合成的松果酸酯在长期保存下是稳定的，可以用作有机合成中的方便试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410612

文献信息

• Synthesis of pinacol esters of 1-alkyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl- and 1-alkyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-ylboronic acids
  作者：Alexandre V. Ivachtchenko、Dmitry V. Kravchenko、Valentina I. Zheludeva、Dmitry G. Pershin

  DOI：10.1002/jhet.5570410612

  日期：2004.11

  1-alkyl-1H-pyrazol-4-yl and 1-alkyl-1H-pyrazol-5-ylboronic acids and their pinacol esters were synthesized and characterized. The key step in the described methodology is the regioselective lithiation of the pyrazole ring. The synthesized pinacolates are stable under prolonged storage and can be used as convenient reagents in organic synthesis.

  从1 H-吡唑开始，合成并表征了多种1-烷基-1 H-吡唑-4-基和1-烷基-1 H-吡唑-5-基硼酸及其频哪醇酯。所述方法中的关键步骤是吡唑环的区域选择性锂化。合成的松果酸酯在长期保存下是稳定的，可以用作有机合成中的方便试剂。