2-(but-2-yn-1-yl)hex-4-ynoic acid | 107428-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yl)hex-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-(but-2-ynyl)hex-4-ynoic acid；2-(2-butynyl)-4-hexynoic acid；2-But-2-inyl-hex-4-insaeure；2-But-2-ynylhex-4-ynoic acid
• CAS: 107428-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HMIPCXOWOWGOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yl)hex-4-ynoic acid 在 lead(IV) acetate 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-But-2-ynyl-3'-methylspiro[2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1,2'-azirine]-9-one
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Grimshire, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1215 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到2-(but-2-yn-1-yl)hex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f

文献信息

• Cycloisomerization versus Hydration Reactions in Aqueous Media: A Au(III)-NHC Catalyst That Makes the Difference
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Patrick Y. Toullec、Josefina Díez、Salvador Conejero、Véronique Michelet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/ol300811e

  日期：2012.5.18

  A novel water-soluble Au(III)-NHC complex has been synthesized and successfully applied in the intramolecular cyclization of gamma-alkynoic acids into enol-lactones under biphasic toluene/water conditions, thus representing a rare example of an active and selective catalyst for this transformation In aqueous media. Remarkably, competing alkyne hydration processes were not observed, even during the desymmetrization reaction of challenging 1,6-diyne substrates. In addition, after phase separation, the water-soluble Au(III) catalyst could be recycled 10 times without loss of activity or selectivity.
• Wichterle; Nemecek, Chemicke Listy, 1943, vol. 37, p. 105,108
  作者：Wichterle、Nemecek

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes
  作者：Michael Wilking、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ja402910d

  日期：2013.6.5

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.
• ATKINSON R. S.; GRIMSHIRE M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1215-1224
  作者：ATKINSON R. S.、 GRIMSHIRE M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Atkinson, Robert S.; Grimshire, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1215 - 1224
  作者：Atkinson, Robert S.、Grimshire, Michael J.

  DOI：——

  日期：——